Illarionov

9. В применении этого правила есть по меньшей мере три особые трудности – Крым, Сибирь и Украина. Однако у каждой из этих трудностей есть определенное историческое объяснение.

10. Для русского человека «Крым» в течение трех столетий (15-18 вв.) являлся не столько названием небольшого полуострова в Черном море (малоизвестного подавляющему большинству тогдашних жителей страны), сколько синонимом государства – Крымского ханства, территория которого не совпадала с границами полуострова, а распространялась далеко за его пределы; могущественной державы, неоднократно угрожавшей существованию русского народа и российского государства; противника, с которым приходилось вести тяжелые кровопролитные войны. Поэтому по отношению к Крыму как к государству, естественно, использовался предлог «в» – в Крыму, что распространилось позже и по отношению к территории полуострова. Такое словоупотребление сохранилось и столетия спустя, когда о прошлой государственности Крыма многие в России уже забыли.

11. Аналогичным образом предлог «в» использовался и по отношению к Сибири – и к Сибирскому ханству (15-16 вв.) и к его столице городу Сибирь – в Сибири. Это словоупотребление сохранилось за территорией как ханства, так и более значительной территории, когда память о государстве Сибирь почти исчезла, а город Сибирь стали именовать Кашлык, Искер, Кучумово городище (в 19 км от современного Тобольска).
https://aillarionov.livejournal.com/140036.html