Я отвечу "В Ямайку". Ибо посла назначают в государство Ямайка, а не на остров Ямайка. Посла так же назначают "В" республику Куба, а не НА остров Куба. Поэтому "В" Украину, в Беларусь, в Россию.

Братец, пора бы уже запомнить, что "на" применяется в случае географических объектов, а "В" применяется для государств или административных единиц. И исключений из этого правила нет.